原多甲藻酸及其类似物[m+H]+离子的结构和m/z值

原多甲藻酸(AZAs)是一组同时含有羧基和胺官能团的海洋生物毒素(图1)。AZAs由小型甲藻Azadinium spinosum[1]产生,并已被证明在各种贝类物种中积累到高水平[2]。人类食用被AZAs污染的贝类会导致中毒,症状与腹泻性贝类中毒相似[3]。

原多甲藻酸贝类毒素是贝类毒素的一种,属于原多甲藻酸(Azaspir acids)组。1996年2月被首次分离出,生物起源尚无明确定论。为脂溶性聚醚化合物。毒性比较稳定,常规的烹饪和加工处理无法去除。检测方法为小鼠生物测定法和高效液相色谱法。

原多甲藻酸贝类毒素(Azaspir acid)最初是因为在1995年11月荷兰人因吃了在爱尔兰Killary港养殖的紫贻贝(Mytilusedulis)而发生了中毒事件而受到关注。1996年2月,Yasumoto等从采自Killary港的紫贻贝中分离得到了Azaspiracid(简称AZA1)及两种类似物AZA2和AZA3。因此,以前曾把它称之为Killary toxin-3(KT-3)。由于AZA(AZA1及其类似物的统称)和腹泻性贝毒(DSP)引起的人体中毒症状极其相似,一些学者最初把AZA当作腹泻性贝毒的新成员。后来发现AZA具有独特的化学结构和特性,与人们早已熟知的麻痹性贝毒(PSP)、腹泻性贝毒(DSP)、神经性贝毒(NSP)、失忆性贝毒(ASP)和西加毒素(CFP)有着明显的区别,因此把由AZA引起的人员中毒事件称为Azaspiracid shellfish poisoning(AZP)。FAO/IOC/WHO在2004年3月都柏林(Dublin)贝类生物毒素会议以化学结构将贝类生物毒素分为8组的分类方法,AZA1属于原多甲藻酸(Azaspir acids)组。

AZA的生物起源还没有明确定论。据报道,原多甲藻属(Protoperidinium)的某些种类能够产生AZA。原多甲藻属在分类学上隶属于甲藻门(Dinophyta)、横裂甲藻纲(Dinophyceae)、多甲藻目(Peridiniales)、多甲藻科(Peridiniaceae),有记录的种类达60多种。从厚甲原多甲藻(P. crassipes)细胞中提取出了AZA1、AZA2和AZA3三种成分,并测得AZA的平均含量为1.8×10-15mol/cel,其中,AZA1占总量的82%。这表明,厚甲原多甲藻可产生AZA。其它浮游植物是否也能产生AZA有待于进一步研究。